Tommy est né en 1948 sur les terres de la ferme McDonald Down à Utopia. Il est issu d’une famille d’artistes, dont ses frères et sœurs : Lenny, John et Freddie, et Lily Sandover.
L'histoire principale peinte par Tommy, originaire du pays de son père, est son Rêve de Chenille qu’il va mettre en scène de façon très géométrique, à la manière des hommes de son groupe linguistique.